1. 研究目的与意义
8-羟基喹啉衍生物分子近年来一直受到研究有机电致发光器件的学术界和工业界广泛重视。由于它具有玻璃化温度高、良好的电子传输性、成薄效果好等优点，可以用作电致发光器件中发光层材料。作为电致发光材料，该物质的结构多样性限制了人们对有机电致发光器件结构-性能之间关系的理解， 为此获得材料的单晶结构，了解分子的结构和堆积方式变的尤为重要。我们希望通过研究分子结构和材料性能的变化规律，为今后设计新型功能材料提供经验，
有机发光器件(OLED)因其功耗低、制备工艺简单、颜色丰富、视角宽且易于制成大面积超薄的平板显示而成为当今显示器件研究的热点之一。为了提高OLED的发光亮度、效率、色度、稳定性及工作寿命等各项性能指标，各国科学家从材料合成、器件构造、发光层的形貌及厚度、电极结构修饰、器件封装和发光机理等方面进行了广泛而深入的研究，并取得了丰硕成果，由有机发光二极管做8-羟基喹啉铝(Alq3)是一种综合性能非常优秀的发光材料。由于这类有机发光材料的荧光主要为黄绿色，不能满足对彩色显示的需求，8-羟基喹啉及其衍生物是优良的电子传输材料。近几年研究表明，可以通过修饰8-羟基喹啉的结构或者改变其配位金属原子，可以得到不同的发光波长，甚至可以获得发白光材成的汽车视频系统和手机显示屏幕已投入了市场。因而可以通过化学合成，将具有电子传输性能和空穴传输性能的部分键合为一体，这样就可以将同时具有电子传输和空穴传输双重功能的材料组装成单层发光器件，在实际应用方面就可以简化工艺，降低成本，具有广阔的商业化前景。
2. 国内外研究现状分析
喹啉衍生物是一种萘状含氮杂环化合物。因苯环和吡啶环上电子云密度不同,具有不同的化学反应活性。多数喹啉衍生物具有杀菌、抗菌、抗过敏等生物活性和药理活性，在医疗保健和植物保护方面显示了广泛的应用和发展前景，在医药中广泛用作药物中间体。
此外，在化学分析中，由于喹啉衍生物具有特殊的结构和性能，化学助剂喹啉衍生物的制备及其生物活性的研究是目前化学和医学界深研究的热点内容之一。8-羟基喹啉衍生物不仅在冶金工业中作金属元素的化学分析、金属离子的萃取剂、金属的防腐剂等，也广泛用作有机分析试剂，并且配体及配合物均表现出较好的杀菌行为．7-羟基喹啉-7-醛主要用于抗癌药物中间体，在喹啉环上引入活性官能团氰基、醛基、氨基等已成为人们研究的热点。8-羟基喹啉的金属配合物是性能优良的有机电致发光材料．8-羟基喹啉金属配合物及其衍生物具有很好的热稳定性和发光亮度，是优良的电子传输材料和发光材料。近年研究表明，通过对8-羟基喹啉的2、5 位或7 位进行结构修饰或者改变其配位金属原子，可得到不同的发光波长，但所制得器件的颜色和寿命还不能够达到实用的阶段，因此开发性能更好的发光材料具有重要意义。
3. 研究的基本内容与计划
8-羟基喹啉的合成方法有喹啉磺化碱熔、氯代喹啉水解、氨基喹啉水解和Skraup合成等四种方法。其中氯代喹啉水解和氨基喹啉水解由于原料难以获得，所以只有一些特殊结构的8-羟基喹啉衍生物制备才有价值。喹啉磺化碱熔和Skraup合成是工业上具有竞争力的两种合成方法。这里主要介绍Skraup法合成8-羟基喹啉。
Skraup法以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料。浓硫酸的作用是使甘油脱水形成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成脱水成环。硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8-羟基-1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基-喹啉，邻硝基酚本身被还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。
4. 研究创新点
喹啉衍生物的制备及其生物活性的研究是目前化学和医学界深入研究的热点内容之一。它不仅在冶金工业中作金属元素的化学分析剂、金属离子的萃取剂、金属的防腐剂等，而且,喹啉衍生物大多具有生物活性,在医药工业中广泛用作药物的中间体，这里介绍几种八羟基喹啉衍生物的合成方法。
2-甲基-5-氯甲基-8-羟基喹啉的合成
将12g(72 m mol)2-甲基-8-羟基喹啉溶解在12 ml浓盐酸中，加入12 ml (75 m mol)36%的甲醛溶液。混合物用冰水浴冷却，并不断搅拌。在0～5℃下通入干燥的hcl反应2h。反应完成后，把黄色混合物倒入碎冰中，用 溶液中和，过滤，用乙醇重结晶，得浅黄色产物2-甲基-5-氯甲基-8-羟基喹啉10.2 g，收率65 %，熔点128～130℃。
