1. 研究目的与意义
过渡金属催化偶联在有机合成领域(特别是杂环构建方面)发挥着极为重要的作用。当前,人们研究较多的过渡金属包括：Pd,Au、Ag、Rh、Ni及Cu等。吲哚是一类非常重要的核心结构，我们通常可以在许多天然产物以及具有生物活性的化合物中发现。在自然界中，吲哚类化合物被作为一类杂环衍生物生物碱而广泛存在，在目前已知的3000多种天然的吲哚衍生物中，其中40多种是治疗型的药物。由于吲哚类衍生物的应用十分广泛，而且不同领域对吲哚类衍生物类型的需求是不同的，例如在医药和农药领域需求较多的是吲哚的3位被取代的化合物，而在海洋船舶防污剂则主要研究的吲哚N位被取代的衍生物，所以仅仅依靠从自然界中分离提取已经难以满足现代工业的需求，必须通过化学合成的方法加以解决，并且不断的对合成条件加以改进，以便获得最优的合成工艺从而降低反应的难度，提高反应产率，进一步扩大应用的范围。科学研究意义在于通过设计新的2-炔基芳基叠氮化合物在金催化剂的作用下，经过一步串联反应，在较短时间内获得结构新颖的四氢嘧啶吲哚类衍生物，这不仅有利于在节约原材料以及能源的基础上发现新的具有生物活性的化合物，而且也有利于以本项目为基础，发现新的研究课题，将含氮杂环的合成研究推向一个更高层次。
2. 国内外研究现状分析
人们对吲哚衍生物的研究已经有一百多年的时间，但是随着生命科学的发展以及对抗新型疾病药物的需求，对其研究的兴趣越发浓厚，又成为热点研究领域之一。到目前为止已经发展了大量的合成方法，合成出了各种各样的吲哚衍生物，但其中对于四氢嘧啶吲哚衍生物（tetrahydropyrimidoindolederivatives）合成方法的报道是非常少见的，这类化合物是以吲哚为母环再并一个氮杂六元环，本身具有潜在的生物活性，而且还可用于具有抗精神病活性的γ-咔啉（γ-carbolines）的合成前体[3]。到目前为止该类衍生物的合成主要有两类方法：一类是引入卤原子，然后再脱去；另一类是引入醛基或者缩醛。
早在1980年，hershenson小组利用次氯酸叔丁酯与四氢γ-咔啉作用，经过逆mannich反应形成氯代吲哚，后者在碱性条件下被甲醇取代再经过一次逆mannich重排获得总产率12%的四氢嘧啶吲哚产物[4]。该类方法需经过多步反应，尽管大多数情况下第一步反应较充分，但总产率相对较低。nbs也可用于该类反应中作卤代试剂[5]。
2000年gmeiner小组利用吲哚氮取代的缩醛与被还原得到的胺基在酸催化下进行分子内的关环反应，最后再被过量的硼氢化钠还原得到总产率32%的四氢嘧啶吲哚产物[6]。该方法同样是需要多步反应，而且反应时间较长，总产率较低。
3. 研究的基本内容与计划
研究课题：金催化含氮杂环的合成研究
2013年12月25日2014年01月05日确定选题，收集相关资料，合成原料
2014年01月06日2014年01月15日撰写开题报告与文献综述
4. 研究创新点
发展出新的合成方法来缩短反应步数，降低反应时间以及获得高的产率，进而合成出多种类型的四氢嘧啶吲哚衍生物。近几年来，关于用金做催化剂的有机反应有很多，但是涉及金催化的叠氮化合物与炔的串联反应的报道还是非常少的。本项目拟通过2-炔基芳基叠氮化合物(2-alkynylarylazides)在金催化剂作用下经过1,6-氢迁移串联反应来合成四氢嘧啶吲哚衍生物(tetrahydropyrimidoindoles)。该方法采用一步串联，在较短时间内获得高产率的多种类型的四氢嘧啶吲哚产物。
