1. 研究目的与意义
研究脱氢枞胺B环上衍生物化合物的合成,研究其发生的VILSMEIER反应,研究反应条件及产物的分离与提纯,进行结构测定。国家自然科学基金项目。
2. 国内外研究现状分析
脱氢枞胺是一种优良的手性拆分试剂,是最早用于手性拆分的脱氢松香衍生物,已成功运用于抗生素盘尼西林和l-多芭的生产中,也有报道用于d-生物素及其它手性合成过程中关键中间体的拆分。
目前,对脱氢枞胺的改性主要集中在氨基上,在这方面开展的研究工作比较多,而在其三个环的骨架上的改性则研究的不多,随着有机合成理论的发展以及实验技术的成熟,综合芳环及氨基的改性将是对脱氢枞胺衍生物研究的趋势所在。
脱氢枞胺目前主要用于光学活性拆分剂、染料、表面活性剂、木材防腐剂、润滑剂、浮选剂、阻蚀剂等。脱氢枞胺的许多衍生物还具有一定的生物活性,因此,今后对脱氢枞胺衍生物生物活性的研究具有广阔的空间。
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3. 研究的基本内容与计划
(1)以歧化松香胺为原料,采用成盐法提纯制备脱氢枞胺。
(2)根据vilsmeier反应已知的反应机理,在脱氢枞胺b环形成腙后经vilsmeier反应继续合成脱氢枞胺b环并含氮杂环衍生物。
(3)对合成的新化合物进行分离、提纯和结构表征。
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4. 研究创新点
在脱氢枞胺B环上引入羰基,再进一步形成腙后经vilsmeier反应合成未见文献报道的脱氢枞胺B环并含氮杂环衍生物。
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