1. 研究目的与意义
α-三噻吩是极其重要的有机合成中间体,而且其衍生物结构新颖,具有独特的活性优异的电子系共轭化合物,在液晶和光电领域得到广泛应用。
α- 三噻吩经紫外(300-400纳米)和可见光激发后引起高反应单线态氧,它可以与生物的组织结构脂肪,蛋白质,糖结合氧化,从而具有良好的毒性。
三噻吩作为具有杀虫活性的天然植物次生代谢物质,与其他化合成农药相比,害虫不易产生抗药性。
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2. 国内外研究现状分析
目前,国内尚无三噻吩类化合物全合成的报道。
在国外有少量关于三噻吩类化合物合成的报道,合成路线主要有两种:一是采用格氏grignard反应制得的,路线较长, 不易操作, 且收率较低;二是先合成中间体1,4-二噻吩基-1,4-丁二酮,再进行环化反应,但环化反应需用到昂贵的lawesson试剂。
因此,有必要探索能在更温和、更简便的条件下有效地合成目标物的新合成路线。
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3. 研究的基本内容与计划
研究内容:
1)确定以噻吩和丁二酸为基本原料合成a-三噻吩的合成路线:
2)研究以丁二酸为原料合成丁二酰氯;研究以丁二酰氯和噻吩为原料合成1,4-二-(2-噻吩)-1,4-丁二酮;研究以1,4-二-(2-噻吩)-1,4-丁二酮为原料合成目标产物a-三噻吩,探索这三步法合成a-三噻吩的合适工艺条件,如原料配比、温度、反应时间、反应剂和催化剂种类等因素对产物得率和纯度的影响;得到一个完整的合成a-三噻吩的工艺路线。
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4. 研究创新点
该化学合成方法是一种工艺合理、生产成本低、反应收率高、基本无三废的绿色合成方法。
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