1. 研究目的与意义（文献综述包含参考文献）
文 献 综 述
1.1 单糖概述
碳水化合物是一类重要的天然有机化合物，对维持动植物的生命活动起到重要作用，例如葡萄糖、果糖、纤维素、淀粉等广泛存在于动植物体内。此外糖类还应用于工业生产中，作为纺织、发酵、食品等工业原料。
近年来，糖类更是作为开发生物质能源的首选材料进入人们的视线，例如水稻秸秆通过γ射线的照射和水解酶的水解，生成葡萄糖、木糖等糖类，经微生物发酵可以转化为乙醇、丙酮、丁醇、乙酸等，对减少环境污染、开发生物质能源和生物质材料等具有重大意义[1-3]。
糖类分为单糖、寡糖和多糖，人们接触最多的就是多糖，例如馒头中的淀粉、蔬菜中的纤维素等。单糖，是指不能进一步水解成更小分子的糖类化合物，它是构成各种糖分子的基本单位，结构上带有醛基或酮基的多元醇，例如葡萄糖、果糖等都是单糖。单糖一般为无色晶体，且具有甜味，能溶于水。在自然界中，单糖或者以游离状态或者以衍生物的形式广泛存在着。葡萄糖存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的根、茎、叶、花等部位。在动物的血液里也含有葡萄糖。它是人体内新陈代谢不可缺少的营养物质。天然的葡萄糖是右旋的，故又名右旋糖。果糖在水果和蜂蜜中的存在量都相当丰富，天然果糖是左旋的，故又名左旋糖[4]431-432。果糖是常见糖类中最甜的糖，可用作营养剂、防腐剂等。核糖和2-脱氧核糖是核酸的组成部分。
1.2 单糖的理化性质
1.2.1单糖的物理性质
1.2.1.1甜度
甜味是糖的重要性质，甜味的高低用甜度来表示。目前采用感官比较法，一般以5%或10%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1.0，其他糖在同一条件下与其相比较得出甜度值，由于这种甜度值是相对的，所以又称为比甜度。下表为一些单糖的比甜度。
表1 一些单糖的比甜度
糖类名称－比甜度 | 糖类名称－比甜度 |
蔗糖 1.0 | α-D-甘露糖 0.6 |
β-D-果糖 1.5 | α-D-半乳糖 0.3 |
α-D-葡萄糖 0.7 | α-D-木糖 0.5 |
由表1可以看出β-D-果糖的糖甜度最高，而糖甜度的高低与糖的分子结构、分子量、分子存在状态有关，也受到糖的溶解度、构型及外界因素的影响，优质糖应具备甜味纯正，甜度高低适当，甜感反应快，无不良风味等特点。
1.2.1.2溶解度
单糖分子中的多个羟基增加了它的水溶性，但不能溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。各种单糖的溶解度不同，果糖的溶解度最高，其次是葡萄糖。外界条件对单糖的溶解度也有极大影响，其中影响最大的是温度，一般情况下随温度升高，单糖的溶解度增大，此外，糖的溶解度大小还与其水溶液的渗透压密切相关，进而影响对糖制食品的保存性。
1.2.1.3旋光性
旋光性指的是一种物质使直线偏振光的振动平面发生旋转的特性。旋光方向以符号表示：右旋为D-或（ ），左旋为L-或（－）。旋光性是鉴定糖的一个重要指标。除丙酮糖外，其余单糖分子结构中均含有手性碳原子，故都具有旋光性[4]433-437。
糖的比旋光度是指1ml含有1g糖的溶液在其透光层为0.1m时使偏振光旋转的角度，通常用[α]tλ表示。t为测定时的温度，λ为测定时的波长。下表列出了几种单糖的比旋光度。
表2 几种单糖的比旋光度
糖类名称 比旋光度 | 糖类名称 比旋光度 |
D-葡萄糖 52.2 | D-阿拉伯糖 －105.0 |
D-果 糖 －92.4 | D-木 糖 18.8 |
D-半乳糖 80.2 | L-阿拉伯糖 104.5 |
D-甘露糖 14.2 |
1.2.1.4吸湿性、保湿性与结晶性
吸湿性是指糖在湿度较高的情况下吸收水分的性质。各种糖的吸湿性不同，以果糖、果葡糖浆的吸湿性最强，葡萄糖、麦芽糖次之，蔗糖吸湿性最小。保湿性是指糖在空气湿度较低条件下保持水分的性质，它与吸湿性对于保持食品的柔软性、弹性、贮存及加工都有重要意义。糖的另一物理特性是能形成晶体，糖溶液越纯越容易结晶，其中以葡萄糖最易形成结晶，但晶体细小，果糖、转化糖较难结晶，在糖果制造时，要充分考虑这一性质上的差别。
1.2.1.5其他性质
单糖的水溶液与其他溶液一样，具有渗透压增大和冰点降低的特点。渗透压随着浓度增高而增大，在相同浓度下，溶质的分子量越小，分子数目越多，渗透压也越大。浓度越高，糖溶液分子量越小，冰点降低得越多。
单糖的黏度一般比低聚糖低，通常糖的黏度是随着温度的升高而下降。在食品生产中，可借助调节糖的黏度来改善食品的稠度和适口性。此外，糖溶液具有抗氧化性，这是由于氧气在糖溶液中的溶解度比在水溶液中低，因此，有利于保持食品的色、香、味和营养成分。
1.2.2单糖的化学性质
单糖具有羟基和羰基，能够发生这些官能团的特征反应。例如作为醇，它可以生成醚和酯；作为醛、酮，它可以进行加成、氧化、还原等反应。
1.2.2.1氧化反应
单糖能够被多种氧化剂氧化，如硝酸、溴水，甚至更弱的氧化剂都能使之氧化。硝酸是较强的氧化剂，在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被其氧化，生成糖二酸；斐林试剂和托伦斯试剂，都是弱氧化剂，同样的可以氧化醛糖和酮糖，它们常用来鉴别醛[4]439-440。
在碳水化合物的化学中，常把与斐林试剂和托伦斯试剂呈正反应的糖叫做还原糖；反之，与这些试剂呈负反应的糖叫做非还原糖。由于单糖的氧环结构都是苷羟基，其溶液中都有开链结构存在，所以单糖都是还原糖。
1.2.2.2还原反应
单糖用还原剂还原，或用催化加氢的方法都可以变成糖醇(Sugar alcohol)。 例如， D-葡萄糖被还原成D-葡萄糖醇，又称山犁醇。糖醇主要用于食品加工业和医药，山犁醇添加到糖果中能延长糖果的货架期，因为它能防止糖果失水。用糖精处理的果汁中一般都有后味，添加山犁醇后能去除后味。人体食用后，山犁醇在肝中又会转化为果糖。
1.2.2.3成脎反应
单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙，然而，若与过量的苯肼反应会生成其衍生物叫做糖脎[4]441。无论是醛糖还是酮糖都能生成糖脎，成脎反应可以看作是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。
糖脎是难溶于水的亮黄色晶体，有一定的熔点。不同的糖脎，结晶形态不同，熔点也不同，所以可以利用脎的生成对糖进行鉴定[4]442。
1.2.2.4成醚、成酯反应
单糖分子中含多个羟基，除苷羟基外都是醇羟基，这些羟基在适当的试剂作用下生成醚或酯[4]442。人体内的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯，如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。 单糖的磷酸酯在生命过程中具有重要意义，它们是人体内许多代谢的中间产物。
1.3单糖定性、定量常用方法
糖的常规分析方法有菲林法、二硝基水杨酸法等化学分析方法，但只能测定总还原糖，不能测定各单糖的含量，因为缺乏有效的单糖分离方法和检测方法。目前主要采用薄层色谱法、高效液相色谱法、高效阴离子交换色谱安培检测法、气相色谱法以及毛细管电泳法等检测单糖[5-6]。
1.3.1薄层色谱法 ( Thin layer chromatography , TLC)
TLC是一种微量而快速的分析方法，是将适宜的固定相涂布于玻璃板、塑料或铝基片上，成一均匀薄层，待点样、展开后，根据比移值（Rf）与适宜的对照物按同法所得的色谱图的比移值（Rf）作对比，用以进行药品的鉴别、杂质检查或含量测定的方法。它兼备了柱层析和纸层析两者的优点，具有无需衍生化处理、操作方便、设备简单、容易掌握的特点。但由于TLC法灵敏度较低以及多糖水解成单糖后极性相近，样品中含量少的单糖斑点模糊不清，各单糖之间的分离效果较差。因此，该方法只适于单糖组成较为简单的多糖的定性分析[7]78-79。
1.3.2高效液相色谱法 ( High performance liquid chromatography, HPLC)
高效液相色谱是色谱法的一个重要分支，以液体为流动相，采用高压输液系统，将具有不同极性的单一溶剂或不同比例的混合溶剂、缓冲液等流动相泵入装有固定相的色谱柱，在柱内各成分被分离后，进入检测器进行检测，从而实现对试样的分析[8-9]。
HPLC用于单糖组成分析时具有分离速度快、分辨率高、分离效果好、重现性好和不破坏样品等优点。但因糖类本身没有紫外吸收，只能利用示差折光检测器(RI) 或蒸发光散射检测器( ELSD) 检测，据相关报道，可检测到10 ~10 摩尔，但RI分辨率比 ELSD低[7]79。另外，采用 HPLC分析时，色谱柱的选择也较为困难。一般采用氨基柱分离效果欠佳，而专用糖柱则价格较昂贵。
由于单糖具有极性强、结构相近、缺乏光学活性等特点，为了改善其分离度和提高检测灵敏度，常将多糖水解产生的单糖用荧光试剂衍生后再利用色谱法分离和检测，通常利用反相高效液相色谱法(Reverse phase high-performance liquid chromatogra-phy, RP-HPLC)。目前，多糖常用的衍生试剂有2-氨基吡啶（2AP)、2-氨基苯甲酸(AA) 、1 ，2-二氨基-4，5一亚甲基双氧苯(DMB) 、 0-苯二胺和1-苯基一3甲基一5-吡唑啉酮(PMP) 等。
在RP-IPLC分析中，AA的分离检测可提供更高的灵敏度，例如己糖标准被检测的检测限为5pmol，其主要的优点是它适合氨基和中性单糖而不需要再N-乙酰化；而AP衍生时发现其专一性不好，且耗时较长；PMP衍生方法是一种平衡反应，能使氨基糖在衍生中减少差相异构化，是氨基糖衍生的较好方法，另外，PMP-HPLC法更适合复杂样品的单糖组成分析，从而被广泛应用。
总之，HPLC法适合于大多数糖类物质的单糖组成分析，在分析过程中要注意采用合适的分析柱以及选择合适的衍生方法来确保单糖能有效分离和检测。
1.3.3高效阴离子交换色谱安培检测法 (High per-formance anion exchange chromatography with pulsed-amperometric detection HPAEC一PAD)
HPAEC-PAD是利用糖类化合物分子具有电化学活泼性，可在强碱溶液中呈离子化状态，只要选用合适的糖分析柱和检测电极就可将不同的单糖组分分离并检测。
HPAEC-PAD具有诸多优点，首先不需对单糖柱前衍生就可分析几乎所有的单糖和大部分的寡糖及低聚糖；其次HPAEC-PAD分析具有较高的灵敏度和较短的分析时间，其灵敏度可达到10-12摩尔，而一般将中性糖和氨基糖分开只需20 min即可；此外通过自动进样器完成进样程序以及在线淋洗发生器配制不同浓度流动相即可实现梯度洗脱，实现了高自动化和智能化操作。但该分析方法的缺点也不容忽视，它需要使用较高pH值溶液淋洗，需要专业设备，价格较昂贵；由于柱容量较低，给柱后收集的各组分后续分析带来了操作困难，而且由于酸水解的多糖降解往往不彻底而不能有效地形成纯单糖组分，因此限制了HPAEC-PAD发挥其准确定量的优点[10]。
1.3.4气相色谱法（gas chromatography，GC）
色谱法中有两个相，一个相是流动相，另一个相是固定相，而气相色谱就是以气体作流动相的色谱分析法。 相色谱法由于所用的固定相不同，可以分为两种，用固体吸附剂作固定相的叫气固色谱，用涂有固定液的单体作固定相的叫气液色谱[11]。
GC最早应用于糖蛋白寡糖链和单糖组成的结构分析，该方法主要通过化学修饰(甲基化、硅烷化、乙酰化)将多糖中的单糖组分转化为易挥发的衍生物进行测定。GC具优点是分离效能高、测定快速、灵敏度高等，对各种易挥发的有机物能进行直接分析。但是由于糖类化合物和多元醇挥发性和热稳定性较低、沸点高，需在对其衍生化后才能用GC进行分析，而衍生化反应操作非常麻烦，且容易产生异构体，误差较大回，使该方法的实际应用受到了很大限制；此外，GC无法分离糖醛酸，而离子色谱对糖醛酸却最有效[12-13]。
1.3.5毛细管电泳法(Capillary electrophoresis，CE)
毛细管电泳法是以弹性石英毛细管为分离通道，以高压直流电场为驱动力，依据样品中各组分之间淌度和分配行为上的差异而实现分离的电泳分离分析方法。
毛细管电泳所用的石英毛细管柱，在pH值3的情况下，其内表面带负电，与缓冲液接触时形成双电层，在高压电场作用下，形成双电层一侧的缓冲液由于带正极而向负极方向移动，从而形成电渗流。同时，在缓冲溶液中，带电粒子在电场作用下，以各自不同速度向其所带电荷极性相反方向移动，形成电泳。带电粒子在毛细管缓冲液中的迁移速度等于电泳和电渗流的矢量和。各种粒子由于所带电荷多少、质量、体积以及形状不同等因素引起迁移速度不同而实现分离[14-15]。
其优点在于用量少、耗时短、灵敏度高等，缺点是该检测方法还处于发展阶段，很多方面的研究收到限制，而且毛细管电泳法所使用的仪器成本高、操作复杂。
1.4 （木质纤维素材料水解液）单糖定量方法
木质纤维素主要由纤维素、半纤维素和木质素3种成分组成。其中纤维素是由D一六环葡萄糖经α-1, 4糖苷键联结而成的直链多糖。半纤维素是许多不同的单糖聚合的杂多糖，包括葡萄糖、木糖、露糖、阿拉伯糖和半乳糖等，主要成分为木糖[16]。
传统的测糖方法主要是DNS法，其原理是利用糖的还原性，最终得到的是总还原糖的含量，不利于对木质纤维素中的原料做出准确的评价。因此，目前主要是利用高效液相测定糖的含量，其检测方法主要有示差法和蒸发光散射法两种[17-18]。
1.4.1示差法
吸光光度法一般仅适用于微量组分的测定，当待测定组分浓度过高或过低，亦即吸光度测量值过大或过小时，在这种情况下即使没有偏离朗伯比耳定律的现象，也会有很大的测量误差，导致准确度大为降低。采用示差法可克服这一缺点。目前主要有高浓度示差法，稀溶液示差法和使用两个参比溶液的精密示差法。
示差光度法和一般的光度法不同之处主要在于，示差法不是以空白溶液（不含待测组分的溶液）作为参比溶液，而是采用比待测溶液浓度稍低的标准溶液作参比溶液，然后测量待测溶液的吸光度，再从测得的吸光度求出它的浓度。这样便大大提高测定结果的准确度。
设用作参比的标准溶液浓度为cs，待测溶液浓度为cx，且cxcs，根据朗伯比耳定律得到
Ax=εcxb
As=εcsb
两式相减：A相对=Ax-As=εb（cx-cs）=εbΔc
实际操作是：用已知浓度的标准溶液作参比，调节其吸光度为零（透光率100%），然后测量待测溶液的吸光度。这时测得的吸光度实际是这两种溶液吸光度的差值（相对吸光度）。从上式可知，所测得的吸光度差值与这两种溶液的浓度差成正比。这样便可以把空白溶液为参比的稀溶液标准曲线作为ΔA对应于Δc的工作曲线，根据测得的ΔA找出相应的Δc值，从cx=cs Δc，便可求出待测溶液之浓度，这就是示差法定量测定的基本原理[19]。
示差法可以准确测定高浓度的试液，同样的，示差法也可以用来测定低浓度的试液，其准确度比一般分光广度法要高，但是该方法对检测柱温要求高，一般在60~80℃,给操作带来不便。
1.4.2蒸发光散射法
蒸发光散射法一般采用蒸发光散射检测器(ELSD)，其原理主要是经色谱柱分离的洗脱液与氮气混合形成均匀的微小液滴，经过加热的漂移管后，流动相被蒸发，剩下雾状的微小颗粒，经光的照射后，发生散射，产生信号。
在检测过程中要注意以下几点（1）洗脱液需要雾化，雾化气流的纯度和压力会影响检测器的信噪比。（2）流动相要蒸发掉，所以不能使用不易挥发的物质来调节流动相的pH值。可以通过蒸发温度的调节来使比被测物质沸点低的组分蒸发。在不使被测物质蒸发的前提下，温度越高，流动相蒸发越完全，色谱图基线越好、信号比就越高。如果被测物质沸点接近或低于流动相的蒸发温度，则无法检测，沸点比水低的有机物质完全可以用气相色谱仪进行分离检测了。由于流动相和溶剂都蒸发了，使用ELSD检测器收集的色谱图一般没有溶剂峰；而且梯度洗脱没有折光视差效应，一般不会出现基线漂移。而用ELSD的检测方法消除了传统HPLC的检测方法中的难点，它的响应不依赖于样品的特性，ELSD的响应值与样品的质量成正比，因而能用于测定样品的纯度或者检测未知物。（3）检测光散射变化，所有进入到散射池的物质都可被检测，而且响应值只与物质的量也就是物质的质量有关（4）浓度跟峰面积不成线性，分别取自然对数后成线性[20-23]。
蒸发光散射检测柱温度一般在室温下即可进行，这点比示差法更方便，但是其影响因素多，操作难度大。
1.5检验方法优缺点对比
由上述1.3和1.4中的多种单糖的检测方法，可以看出，不同的检测方法，在检测灵敏度、精确度、操作难度、误差等方面都有所不同，下表是对上诉的单糖检测方法进行一个总结。
表3检验方法的优缺点对比
检测方法名称 | 优点 | 缺点 |
薄层色谱法 | 无需衍生化处理、操作方便、设备简单、容易掌握 | 灵敏度较低，单糖之间分离效果差，只适于单糖组成较为简单的多糖的定性分析 |
高效液相色谱法 | 分离速度快、分辨率高、分离效果好、重现性好和不破坏样品等 | 只能利用示差折光检测器(RI) 或蒸发光散射检测器( ELSD) 检测，色谱柱、专用糖价格昂贵等 |
高效阴离子交换色谱安培检测法 | 不需对单糖柱前衍生，灵敏度高、分析耗时短，高自动化和智能化等 | 实验仪器价格昂贵，柱容量较低，酸水解产物分离不透彻等 |
气相色谱法 | 分离效能高、测定快速、灵敏度高等，对各种易挥发的有机物能进行直接分析 | 分析糖类化合物和多元醇等，需转化为易挥发的衍生物，操作麻烦，且影响因素较大 |
毛细管电泳法 | 用量少、耗时短、灵敏度高等 | 仪器成本高、操作复杂。 |
示差法 | 可以准确测定高低浓度的试液，应用广泛 | 检测柱温要求高，操作不便 |
蒸发光散射法 | 检测柱温度一般在室温下即可进行，这点比示差法更方便 | 影响因素多，操作难度大 |
1.6 本课题的研究目的和意义
随着石油资源的日益枯竭，粮食的日益紧张，以及对乙醇、丁醇等为主的液体燃料和其他生物质化工产品(乳酸、丁二酸等)的巨大需求，促使以木质纤维素为原料生产可发酵性糖的研究突飞猛进[24]。
木质纤维素材料水解液的生物转化、利用都需要测定其中的单糖含量，液相色谱法已经成为大多数研究人员的首选，但是水解液成分复杂，含有葡萄糖、木糖、半乳糖和阿拉伯糖等多种单糖，色谱分离后才能准确表征单糖浓度。因此，本课题探讨采用多种组合法，不依靠分离就能快速测定三种混合单糖的浓度，开拓一种新的路径。
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2.1 主要研究内容
1）建立旋光度与单糖对应曲线
2）建立dns与单糖线性曲线
