基于香豆素-水杨醛共轭荧光化合物的合成与表征开题报告

 2021-08-08 01:47:31

全文总字数:1806字

1. 研究目的与意义

香豆素又称为邻氧萘酮、邻羟基肉桂酸内酯、1, 2- 苯并吡喃酮等等,它是一种用途非常广泛的香料, 至今人类已经发现了八百多种香豆素衍生物。

香豆素类化合物是母环结构为苯并吡喃酮的一种重要有机杂环化合物,它具有芳香气味,是一类可以作为药用的天然活性化合物。它以多样的形式存在于在自然界中的植物体内,其中大部分是单香豆素形式,少部分是以双分子或三分子的聚合物形式存在,它的单体的结构。

香豆素衍生物作为一类有机杂环化合物,它的重要性体现在其生理活性和药理活性上,例如抗菌、抗肿瘤、抗血栓及抗 hiv 等多种药理作用,同时它们的光化学和光物理特性也非常优异。这些就成就了它能成为荧光增白剂、荧光探针以及双光子荧光材料,在电致发光器件领域有着独特的性能,如今香豆素衍生物已经被人们广泛地在医药、染料、食品、生物医学跟光化学材料等方面进行了应用。由于其分子中含有碳碳双键、碳氧双键跟内酯结构,这种类型的化合物在可见光范围内的荧光性很强,是非线性光学生色团以及激光染料很好的选择。

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2. 国内外研究现状分析

1977 年,macdiarmid等首次报道发现可以通过掺杂可以提高聚乙炔的导电性能,共轭聚合物的研究越来越多,进入了快速发展时期,尤其是在最近的十多年时间里,由于其独特的光、电、磁等特性,使得共轭聚合物在发光二极管、电子器件、光化学电池以及传感器等领域得到了极为广泛的研究和应用。

1995 年,麻省理工学院的 swager 等首次提出了分子导线理论,指出荧光共轭聚合物由于具有 π-π*共轭的离域结构,电子可以在聚合物主链上移动,产生荧光信号放大的效果。这一发现为高灵敏度的荧光化学传感器的发展提供了强力的支持。近年来基于荧光共轭聚合物的高灵敏生物化学传感器在金属离子、有机分子以及生物分子检测等领域也获得了日益广泛的应用。

人们在c343基础上,对于延长其π-共轭体系做了大量工作,得到了较高的光电转化效率。如2002 年,hara等人延长了香豆素分子的π桥键,并引入吸电子能力较强的氰基,得到了一系列新型香豆素染料 nkx-2398、nkx-2388、nkx-2311 和 nkx-2586。

近年来,主要采用向香豆素分子中引入诸如苯、噻吩等π-共轭体系来扩展π-共轭体系,同时提高染料分子的稳定性。

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3. 研究的基本内容与计划

研究内容:

1.扩大共轭链的香豆素衍生物的合成:以水杨醛和乙酰乙酸乙酯为原料,合成3-乙酰基香豆素,再进一步分别与水杨醛跟4-二乙胺基水杨醛加入不同催化剂反应形成扩大共轭链香豆素衍生物。

2.配合物的合成:选择人体必需的微量金属元素锌、铜、钴作为配位中心,探讨该酰腙类香豆素衍生物与金属离子的配位组装。

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4. 研究创新点

(1)香豆素类化合物是一类母体结构为苯并吡喃酮的化合物,广泛存在于植物中,它可以分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素等等。香豆素特殊的内酯结构使它有优良的光学活性跟优异的生理活性,在化学、环境、医药等领域都有着广泛的应用。

(2) 本课题以3-乙酰基香豆素为本体,进行扩链反应,从而进一步的了解香豆素衍生物的独特性质,共轭链扩大以后的香豆素的物理化学性质都与本体香豆素有着很大的不同,这样可以更好的研究香豆素的活性。

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