诺蒎酮合成噻唑类化合物的研究开题报告

 2021-08-08 22:21:32

1. 研究目的与意义

噻唑环是一类重要的五元芳香杂环, 含有氮和硫杂原子, 具有丰富的电子, 易形成氢键、与金属离子配位以及-堆积、静电和疏水作用等多种非共价键相互作用, 这种结构赋予了噻唑类化合物许多特殊的性能, 在众多领域具有广泛的潜在应用, 引起众多工作者的极大关注,在医药领域, 噻唑类化合物可与生物体内多种酶和受体等靶点结合从而表显出多种生物活性。

如抗生素药物头孢克肟、抗癌药物达沙替尼、抗寄生虫药物硝唑尼特 、消炎药物美洛昔康等均为临床首选的一线药物。

在农业领域, 噻唑类农药研发常活跃, 已有大量噻唑类农药如噻菌灵、噻虫嗪、噻唑禾草灵等用于农业生产,为确保农作物丰收和农业的健康发展发挥着重要作用。

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2. 国内外研究现状分析

Lana等将α-蒎烯的异构产物莰烯与二甘醇、三甘醇等醇类反应生成的醚类化合物,该类化合物可作为润滑油;催化异构后与马来酸酐发生Diels-Alder反应制得1-异丙基-4-甲基二环[2,2,2]-5-辛烯-2,3-二酸酐,可作为松节油基新型功能性衍生物的合成原料;岑波等 以α-蒎烯合成的TMA为酰化剂,对二乙醇胺进行N-酰化反应,合成α-蒎烯-马来酰胺基乙醇非离子型表面活性剂。

王宗德采用低浓度的过氧乙酸将α-蒎烯环氧化得到2,3-环氧蒎烷,与稀酸水溶液作用得到8-羟基别二氢葛缕醇,再在甲酸的甲酸乙酯溶液中酯化得到8-羟基别二氢葛缕醇,该化合物对吸血攻击力最强的白纹伊蚊具有良好的驱避效果;王石发等以(-)-α-蒎烯为原料,经硼氢化、氧化得到(+)-3-蒎醇,再经氯铬酸吡啶盐(PCC)氧化得到(-)-3-蒎酮,进一步与多种伯胺反应,生成一系列N-取代-3-蒎酮亚胺化合物,对松材线虫具有很好的毒杀作用,亚胺再经还原剂还原得到左旋N-取代-3-蒎胺,对真菌和细菌均表现出良好的杀菌和抑菌活性;Ai-jun Zhang等用α-蒎烯经过较长路线合成了具有不接触植物和农产品、没有农药残留等特点的昆虫性信息素木槿粉蚧性信息素。

3. 研究的基本内容与计划

内容 1.以诺蒎酮为原料,在乙醇做溶剂的条件下与缩氨基硫脲反应生成诺蒎酮缩氨基硫脲 。

2.合成的诺蒎酮缩氨基硫脲与溴代乙酮在乙醇做溶剂的条件下,生成噻唑衍生物,其中溴代乙酮上的r取代基可以有数十种,并生成相应的噻唑衍生物。

从化学合成的角度看,合成这些新型的化合物是完全可行的。

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4. 研究创新点

(1)以β-蒎烯为手性源合成手性蒎烯基噻唑类芳杂环化合物的研究在国内外尚未见文献报道。

(2)研究蒎烷基衍生物的环化、重氮化等反应机理及反应规律,对丰富多杂环化合物的制备方法具有重要的理论和实用价值。

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