法尼基焦磷酸和香叶基香叶基焦磷酸的合成研究文献综述

课题：法尼基焦磷酸和香叶基香叶基焦磷酸的合成研究一、课题研究目的法尼基焦磷酸和香叶基香叶基焦磷酸是研究萜类合酶的重要反应底物，本课题旨在从相应的醇中化学合成和纯化得到法尼基焦磷酸和香叶基香叶基焦磷酸，并在现有的合成工艺基础上进行优化，提高收率、降低成本，为进一步合成萜类化合物提供底物。

二、课题研究手段1、基本技术路线 详见附件2、基本技术原理原料醇在卤化剂作用下，其醇羟基被卤代；卤化物在焦磷酸盐作用下，卤素被置换引入焦磷酸基团。

3、基本实验手段（1）有机途径合成目标化合物：利用现有的相应醇类进行两步置换反应，以获取目标化合物；（2）离子交换纤维素色谱法分离化合物：采用纤维素色谱法，利用不同化合物与离子交换剂亲和力大小的差异，将含有目标化合物的反应液进行分离；（3）核磁共振波谱法分析化合物：合成结束后，对最终产物采用核磁共振手段，获取相应谱图，与文献记载谱图进行比对，以确证反应是否成功。

三、工作安排进展2月1日-2月29日：查阅文献，确定选题；3月1日-3月18日：确定实验方案，填写开题报告；3月18日-5月20日：完成相关实验内容，处理实验数据；5月21日-5月29日：完成毕业论文撰写；5月30日-6月10日：完成毕业论文审评，毕业论文答辩。

四、文献综述1、概论萜类化合物（terpenoids）广泛存在于自然界，有记载的萜类化合物已经超过76000种（http://dnp.chemnebase.com），是种类最多的一类天然产物。

萜类化合物以异戊二烯（isoprene，C5）作为基本碳骨架单元，由两个或两个以上异戊二烯首尾相连或相互聚合而成，包括异戊二烯的低聚物及其氢化物和含氧衍生物。

1953年Ruzicha 提出了生源学说异戊二烯规则， 认定香叶基焦磷酸（geranyl pyrophosphate，GPP，C10H20O7P2）、法尼基焦磷酸（farnesyl pyrophosphate，FPP，C15H28O7P2）和香叶基香叶基焦磷酸（geranylgeranyl pyrophosphate，GGPP，C20H36O7P2）分别是单萜、倍半萜、双萜的直接前体物质。

2、FPP、GGPP的生物合成及应用相关研究在自然界生物体内，萜类化合物的合成途径大体上可以分成3个阶段，即基本构建单元异戊烯基焦磷酸（isopentenyl pyrophosphate，IPP，C5）及其双键异构体二甲基丙烯基焦磷酸（dimethylallylpyrophosphate，DMAPP，C5）的生成→直接前体物质香叶基焦磷酸（geranyl pyrophosphate，GPP，C10H20O7P2）、法尼基焦磷酸和香叶基香叶基焦磷酸等的生成→萜类化合物的生成及其修饰阶段[1]。

FPP和GGPP处在萜类化合物生物合成的分支点上，FPP、GGPP合成的酶促反应被普遍认为是萜类合成中的限速步骤[2]。