四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉的制备及表征开题报告

 2022-09-08 11:09

1. 研究目的与意义

卟啉是卟吩外环带有取代基的同系物和衍生物的总称,由4个吡咯环和4个次甲基桥联起来的大共轭体系,具有良好的生物相容性和高度的化学稳定性。

"卟啉"一词是对其英文名称porphyrin的音译,其英文名则源于希腊语单词,意为紫色,因此卟啉也被称作紫质。

许多卟啉以与金属离子配合的形式存在于自然界中,如含有二氢卟吩与镁配位结构的叶绿素以及与铁配位的血红素。

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2. 课题关键问题和重难点

主要是设计合成十二烷氧基取代的卟啉衍生物四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉,测定其紫外、红外和热稳定性。

在由非卟啉前体合成卟啉的方法中,按缩合方式不同大致可以分为两种:(1)经典方法:由等量的芳醛和吡咯缩合来合成卟啉;(2)模块法:由两分子二吡咯甲烷与两分子醛或一分子胆色素与一分子吡咯缩合而得卟啉。

难点就在于如何制定适合实验的用的合成方法,需要查阅大量相关资料,思考实验的可行性和有效性。

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3. 国内外研究现状(文献综述)

卟啉类化合物,是一个以闭合成十六圆环的四个吡咯核的结构为基础的一种复杂的含氮化合物,是由动植物色素(叶绿素或血红素)变化出来的,这些色素含吡咯核。

主要以金属(钒、镍为主,也可能有铁、铜、钴、锌等)配合物的形式存在,很稳定。

卟啉是目前临床试验和已批准使用的最主要的光敏剂品种,具有肿瘤细胞靶向性、荧光性、光敏性三种特性。

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4. 研究方案

主要分为两个大步骤:(1)由丙酸、吡咯、哌嗪和4-甲氧基苯甲醛在一定条件下合成四(4-羟苯基)卟啉,并对其进行重结晶等纯化操作,而后进行表征。

确定为所需前体四(4-羟苯基)卟啉后,进行下一步操作。

(2)由前体四(4-羟苯基)卟啉合成目标产物四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉。

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5. 工作计划

第1-2周:进行文献调研,询问导师的意见并制定可行的路线。

分析比较国内外研究现状,确定课题研究方案并完成开题报告及文献综述。

第3周-第10周:根据前期查阅的资料和自己定制的方案,进行四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉的合成和结构表征。

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